非那西丁
中文同义词: 非那西汀;乙酰对氨基苯 乙醚;乙酰乙氧基苯 胺 ;对乙酰乙氧基苯 胺 ;对乙酰氨基苯 乙醚;非那西丁;醋酰氧乙苯 胺 ;4-乙氧基乙酰苯 胺
英文名称: phenacetin
英文同义词: 1-acetyl-p-phenetidin;4-acetophenetidide;4-acetophenetidine;4'-ethoxyacetanilide;4-ethoxyacetanilide;acetophenetidin;acetophenetidine;acet-p-phenetidine
cas号: 62-44-2
分子式: c10h13no2
分子量: 179.22
einecs号: 200-533-0
相关类别: organics;医 药与生物化工;原料药;amines;aromatics;intermediates & fine chemicals;pharmaceuticals;其它
化学性质 白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉 末。熔点137-138℃,折光率1.571。难溶于水,微溶于乙醚,略溶于沸水,溶于乙醇和氯 仿。溶于浓硫酸 时不显颜色,向溶液中滴入硝酸 后即呈橙黄色。无臭,味微苦。
质量标准:部颁标准或英国药典bp68版
用途 解热镇痛药,用于治疗发热头痛、神经痛等
解热镇痛药 非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸 ”相似,主要用作解热镇痛药,作用缓慢而持久,对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效,但抗风湿、消炎作用较弱。剂 量过大可导致高铁血红蛋白症,造成机体缺氧,长期用药可损害肾脏,甚至引起乳头坏死,应慎用。因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展,该药已停止单独使用,只是作为原料药和其他药物配复方制剂 。常与阿司匹林、咖 啡 因一起组成复方阿司匹林,其组成为非那西丁0.162克,阿司匹林 0.227克,咖 啡 因0.035克,毒性较小,用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏,还可制成扑尔敏感冒片,可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。
非那西丁本身并无解热镇痛作用,在机体内,经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛,才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯 乙醚,对氨苯 乙醚不但无解热镇痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素 。
中国于1954年开始生产非那西丁,由硝基氯 苯 与乙醇进行醚化反应得对硝基苯 乙醚,再还原成对氨基苯 乙醚后与乙酸 进行乙酰化反应制得。
副作用 长期服用含非那西丁的制剂 ,可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等,甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白,使血液携氧能力下降,引起紫绀反应。此外,非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血,并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁,还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁,或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂 量服用”。
制法1
非那西丁可通过在丁酮 中,用对乙酰氨基酚与碘乙烷在无水碳酸 钾 存在下回流,发生williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。
制法2
由对氨基苯 乙醚经乙酰化而得。
将苯 、乙酐和对氨基苯 乙醚的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯 洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。